金圣叹，一位批书名家，终其一生，留下了无数评注。他曾在一个阳光明媚的日子，踏访西湖边的灵隐寺，寻求与方丈的一见。方丈坚称佛经神圣不可批评，拒绝了金圣叹的请求。两人的争执持续到深夜，方丈提出一个挑战：若金能对上他的上联，便可得见佛经；否则，永不得窥视。金圣叹自信满满，认为这不过是小菜一碟。然而，方丈的上联“半夜二更半”却让他哑口无言，最终无奈离开。
命运多舛，金圣叹因一桩冤案被判处死刑。在狱中度过的中秋之夜，他突然灵光一现，想出了完美的下联。他自豪地宣称，至少在文字的世界里，他不欠任何债务。他的下联“中秋八月中”被送往灵隐寺，方丈对此赞不绝口，却也感叹金圣叹的孤傲或许正是他悲剧的根源。
行刑之日，气氛凄凉而肃穆。金圣叹，这位挑战权威的文学批评家，被锁链束缚，站在刑场中央。周围的刀光剑影增添了一份阴森的气氛。即使面对死亡，金圣叹仍旧沉着冷静，他的文思敏捷如初。为了安慰即将失去父亲的儿子，他提出了一个对联：“莲子心中苦”，儿子却无心应对，泪流满面。
金圣叹轻声安慰，为儿子对出下联：“梨儿腹内酸”。这对联巧妙地表达了他对儿子的怜爱和即将到来的离别之痛。这副对联，深情而巧妙，字字珠玑，双关意味深长，令人动容。
即便在生命的最后时刻，金圣叹的幽默依旧。面对行刑，他向狱卒透露了一个“重要的秘密”，却是关于如何享受简单的饭菜。这位文学大师的最后一句话，充满了他一生的幽默精神。
在生命的最后关头，金圣叹不忍目睹他人的悲惨命运，向刽子手提出了一个交易，声称手中有二百两银票。刽子手贪心地杀了他，却发现手中只握着一张空白纸条，上面写着“真痛”二字，这是金圣叹留给世人的最后一记幽默。